Problema: tengo que seleccionar dos o mas archivos que no estan consecutivos....
Solucion: Clic en el primero y seguidamente clic en el segundo sosteniendo la tecla ctrl(cmd en Mac)
Las capturas las hice de Mac por que mis maquinas virtuales no quieren arrancar
le estoy hechando la culpa a VirtualBox 
Lo que es Shift tambien puede ser usado al momento de seleccionar, pero funciona diferente. Si se sostiene Shift en un texto mientras se pulsan algunas de las teclas de direccion veras como es seleccionado dependiendo como muevas el cursor. Funciona igual con los archivos
